確かに指定校学生・教職員個人向けライセンスは両OSに付与されますが、
そのライセンスのみが特別なものなので、通常はいずれかのOSのみしか登録できないと思います。
どうしても、とした場合、別のAdobe IDを作成してそちらで登録はできるかもしれませんが、
管理面を考えると、別途手元に控えて保管しておいてもあまり変わらないかもしれません。
確かに指定校学生・教職員個人向けライセンスは両OSに付与されますが、
そのライセンスのみが特別なものなので、通常はいずれかのOSのみしか登録できないと思います。
どうしても、とした場合、別のAdobe IDを作成してそちらで登録はできるかもしれませんが、
管理面を考えると、別途手元に控えて保管しておいてもあまり変わらないかもしれません。